©Internetix

Orgaaniset reaktiot


Nyt kannattaa selata oppikirjaa enemmän, kuin koskaan. Kirjassa on esitelty aina orgaanisten yhdisteiden yhteydessä myös niiden tyypilliset reaktiot. Samalla, kun käyt reaktiotyyppejä läpi, muistele myös molekyylien piirtämistä ja funktionaalisia ryhmiä. Samalla voit myös omasta mielestäsi mielenkiintoisten tai muuten tärkeiden yhdisteiden ominaisuuksia.

Käytännön synteesi

Kemikaalikortti

Opiskelussa ja tutkimuksessa käytännön synteesejä suoritetaan synteesilaboratorioissa. Käsiteltävät kemikaalit voidaan jakaa lähtöaineisiin, apuaineisiin, liuottimiin, synteesituotteisiin ja sivutuotteisiin. Kaikki ne voivat olla olomuodoltaan kiinteitä, nestemäisiä tai kaasumaisia. Ennen kemikaalin käyttöönottoa on tutustuttava sen fysikaalisiin, kemiallisiin ja fysiologisiin ominaisuuksiin esim. käyttöturvallisuustiedotteesta tai kemikaalikortista. Katso sivussa olevasta linkistä, mitä kemikaalien ominaisuuksia on huomioitu kemikaalikortissa.

Reaktiiviset kohdat

Orgaaniset reaktiot tapahtuvat yleensä molekyylin tiettyjen osien kesken siten, ettei koko molekylirakenne hajoa. Reaktiivisina kohtia orgaanisissa molekyyleissä ovat funktionaaliset ryhmät, sekä tyydyttymättömät hiiliatomit. Viereiset linkit näit jo kurssin alussa ja toivottavasti olet vilkuillut niitä aina silloin tällöin. Taas on aika katsoa niitä uudestaan. Kokeile, että osaat piirtää funktionaaliset ryhmät paperille.

Tasapainoreaktiot

Samoista lähtöaineista voi syntyä useita erilaisia reaktiotuotteita, eli reaktioita tapahtuu aina rinnakkain. Lisäksi orgaaniset reaktiot ovat tasapainoreaktioita. Näistä kahdesta tekijästä johtuen, reaktion todellinen saanto on pienempi, kuin teoreettinen.

Substituutioreaktiot  

Atomiryhmä korvataan toisella

Orgaanisen yhdisteen molekyylissä yksi tai useampia atomeja tai atomiryhmittymiä korvataan toisilla.

Reaktio on tyypillinen seuraaville hiilivedyille:

Esim. alkyylihalogenidien valmistaminen:

Esim. aromaattinen substituutio:

 

Additio- eli liittymisreaktiot

Tyydyttymättömän sidoksen tai renkaan avautuminen

Orgaanisen molekyylin kaksois- tai kolmoissidokset tai rengasrakenne avautuvat, jolloin vapaisiin sidospaikkoihin liittyy atomeja tai atomiryhmittymiä.Reaktiossa ei mitään lohkea pois.

Reaktio on tyypillinen seuraaville hiilivedyille:

Esim. propeenin hydraus:

Eliminaatioreaktiot

Antiadditio

Orgaanisesta molekyylistä lohkeaa pois osia, ilman että mitään tulee tilalle. Reaktoituotteena syntyy tyydyttymätön tai rengasrakenteinen molekyyli. Tätä rektiotyyppiä kutsutaan myös antiadditioreaktioksi.

Reaktio on tyypillinen seuraaville hiilivedyille:

Esim. dekarboksylaatio: Malonihappoa kuumennetaan, jolloin saadaan etikkahappoa ja hiilidioksidia.

Kondensaatio- eli lohkeamisreaktiot

Veden lohkeaminen

Samankaltaiset molekyylit yhtyvät siten, että samalla lohkeaa pois jokin pienempi molekyyli, kuten vesi tai ammoniakkimolekyyli.

Tyypillisiä lohkeamisreaktioita:

Reaktio on tyypillinen seuraaville hiilivedyille:

Esim. dimetyylieetterin muodostus:

Polymeerin muodostuminen

Useiden molekyylien (saman- tai erilaisten) liittyminen toistuvarakenteiseksi molekyyliksi.

Reaktio on tyypillinen seuraaville hiilivedyille:

Esim. polyetyleenin muodostuminen:

HUOM! Kyseinen reaktio on huomattavasti yksinkertaistettu.

Kysymyksiä

  1. Aromaattisella renkaalla on tyydyttynyt luonne. Miten tämä näkyy reaktioissa? Kirjoita esimerkki.
  2. Vedyn additiota tyydyttymättömään yhdisteeseen kutsutaan nimellä hydraus. Kirjoita reaktioyhtälö propeenin hydraukselle.
  3. Metanoli voi reagoida dimetyylieetteriksi. Kirjoita tasapainoitetty reaktioyhtälö. Mikä reaktiotyyppi on kyseessä?
  4. Etyyniä valmistetaan polttamalla metaania epätäydellisesti. Kirjoita reaktioyhtälö. Kuinka suuri tilavuus happea tarvitaan kyseisessä reaktiossa NTP-olosuhteissa polttamaan 12 moolia metaania?
  5. Mitä tarkoittaa termi tasapainoreaktio?

©Internetix/Mikko Anttila 1997